罗丹明 6G

简介

罗丹明6G：又名玫瑰红6G，碱性红 1，其为红色或黄棕色粉末。溶于水呈猩红色带绿色荧光溶于醇呈红色带黄色荧光或黄红色带绿色荧光。罗丹明6G以三种常见的形式存在。其氯塩是红棕色的粉末，化学式可表示为 C27H29ClN2O3。这种形式的罗丹明6G易溶于许多溶剂，除了不锈钢外，对大部分金属都具有很强的腐蚀性。其他形式较不易溶于溶剂，但腐蚀性也较弱。罗丹明6G的过氯酸塩(C27H29ClN2O7)外观是红色晶体，而罗丹明6G的四氟硼化物则是栗色晶体。

主要性质

罗丹明6G(rhodamine6G，R6G)是一种水溶性阳离子荧光染料，其水溶液在紫外光照射下发出绿黄色荧光，碱性溶液显暗绿色荧光，乙醇溶液呈现红黄色带绿黄色荧光，被广泛用于荧光标记或定量分析。罗丹明6G(Rh6G)是以氧杂蒽为母体，苯环间由“氧桥”相联，分子具有刚性平面结构，属呫吨类型的阳离子染料。Rh6G的光物理性能主要取决于染料分子所处的环境(如pH、极性以及所带电荷等)，是通过呫吨环π-电子体系影响氨基正电荷的离域化所致。研究染料的光物理现象对提高和控制染料荧光性能具有重要指导作用。

用途

罗丹明6G是广泛应用于光学、光谱学和激光科学的有机染料。1980年，徐其亨对此类染料的结构及其性能进行了综合研究和归纳，认为罗丹明类染料中苯环间有“氧桥”相联，具有刚性平面结构，容易吸收入射光的能量而发射长波，从而产生荧光。另外它本身具有醌式结构，能产生颜色，被氧化时其醌式结构遭破坏，染料溶液颜色变浅甚至变为无色，为荧光分析和光度分析奠定了理论基础。

应用

罗丹明6G是具高萤光性质的罗丹明家族染料之一。其经常被用做观察水中流速、水流方向和传递的追踪染剂。因为罗丹明类的染料具有萤光性质，故以不昂贵的方式也就是萤光计便能简易侦测。罗丹明类染料已被广泛运用在生物科技中，例如萤光显微镜、流式细胞术、萤光相关光谱和酵素结合免疫吸附分析法（ELISA）。

制备

1）罗丹明575(异构体1a)的合成

称取3-乙氨基-5-甲基苯酚(Ⅱ)22.65g(150mmol)、邻苯二甲酸酐22.2g(150mmol)，溶于250mL氯苯中，然后加入ZnCl217.6g，充氮气，190℃反应6h后，冷却，过滤，干燥。用甲醇-氯仿(1∶1)混合溶液重结晶，得到紫色固体(1a)16.7g。

2）罗丹明6G(异构体1b)的合成

称取(1a)33.2g(80mmol)，溶于350mL无水乙醇中，加入硫酸二乙酯15.4g(100mmol)，回流2h，冷却。加入四氟硼酸钾1mol/L水溶液100mL，有沉淀生成，过滤，干燥。用甲醇重结晶，得紫色固体(1b)31.5g。

化学性质

暗绿紫红色闪光结晶。溶于水，呈带有绿色荧光的猩红色。溶于乙醇呈带黄色荧光的红色。于浓硫酸中呈黄色，稀释后呈红色。其水溶液加入氢氧化钠产生猩红色沉淀。

用途

碱性红 6GDN 适用于染蚕丝以及蚕丝织物的直接印花。一般用于中性、酸性直接染料多色套印中作点缀色彩之用，不印大、中块面花型。用于染羊毛、棉纤维时，色牢度较差。可用于皮革、纸张着色，也用于制备有机颜料。

用途

与磷钨钼酸作用生成色淀用于制造高级油墨的颜料，也可用于腈纶、毛、丝的染色

用途

利用生成离子缔合物，荧光和光度法测定金属离子吸附指示剂生物染色剂.

生产方法

以 3-乙氨基对甲苯酚 (p-cresol, 3-ethylamino) 和苯酐为原料，首先将两者缩合，然后再用乙醇进行酯化即得产物。。