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3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸

3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸,392-12-1
应用

3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸又叫吲哚丙酮酸、3-吲哚-丙酮酸。3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸是一种重要的有机化合物,是制备色氨酸的重要前体,可以分别通过L-型或D-型转氨酶ldquo化学-酶rdquo法合成L-色氨酸和D-色氨酸,还可以用胺化氢化的方法合成DL-色氨酸。此外,3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸在植物体内是色氨酸向吲哚乙酸转化的中间体,吲哚乙酸是植物重要的生长激素,因此吲哚乙酸对于调节植物生长和发育也起着重要的作用。

制备

1、吲哚亚甲基海因的合成

将吲哚醛、海因和溶剂加热至沸腾,加入催化剂,维持在沸腾温度下反应2h,用冰醋酸调至酸性。自然冷却,抽滤,烘干得产物。

2、3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸的制备

将吲哚亚甲基海因与碱溶液混合反应至溶液透明,用酸调PH8.0~9.0,分别用乙醚、丙酮萃取,萃取液用冰醋酸处理,过滤,洗涤,负压下干燥,得到淡黄色粉末即产物。

3、3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸的检测

2,4-二硝基苯肼法:将反应液与2,4-二硝基苯肼反应10min后加入NaOH溶液反应,静置10min,测定530nm处的吸收值,根据标准曲线,计算3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸的含量。

用途

用于有机合成

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