三氟羧草醚

毒性

雄性大鼠急性经口LD50为2025mg/kg，雌性为1370mg/kg。雄性小鼠急性经口LD50为2050mg/kg，雌性为1370mg/kg。原药对大鼠急性经口LD50为1540mg/kg。兔急性经皮LD50为3680mg/kg。对眼睛和皮肤有中度刺激。大鼠急性吸入LC50>6.9mg/L (4h)。大鼠2年饲喂试验无作用剂量为180mg/kg。Ames试验阴性。动物试验未见致畸、致癌、致突变作用，在三代繁殖试验中未见异常。鳟鱼LC50为17mg/L （96h)，蓝鳃鱼为62mg/L (96h)。鹌鹑急性经口LD50为325mg/kg。对蜜蜂安全。

化学性质

本品为浅黄色固体。m.p.240℃，相对密度1.546，蒸气压0.01×10-3 (0.13×10-3Pa (20℃)。溶解度为：丙酮50%～60%, 乙醇40%～50%，二氯甲烷5%，二甲苯lt1%，在水中溶解度为120mg/kg(原药）。235℃分解，在pH值3～9、40℃以下不水解，在土壤中半衰期lt60d。无腐蚀性。原药m.p.142～160℃。

用途

含氟二苯醚类除草剂。为接触性的选择性芽后除草剂。是原卟啉氧化酶抑制剂。药剂主要通过杂草茎叶被吸收，抑制线粒体电子传导，引起呼吸系统和能量生产系统停滞，抑制细胞分裂而使杂草死亡。适用于防除一年生阔叶杂草和大豆、花生等作物地的其他杂草，如马齿苋、鸭跖草、铁苋菜、苘麻、粟米草、藜、龙葵、苍耳、曼陀罗等。大豆地推荐用药量为380～420g/hm2，水稻田为180～320g/hm2。如大豆地使用，一般在大豆1～3叶期，杂草2～4叶期，用24%水剂7.5mL/100m2 （如干旱且杂草3～4叶期需11.3mL），对水喷雾杂草茎叶。不宜与化肥混用。

用途

属接触性除草剂，用于苗后早期处理，可被杂草、茎、叶吸收，作用方式为触杀

生产方法

以间羟基苯甲酸为原料
将等摩尔的3，4-二氯三氟甲苯与间羟基苯甲酸，在KOH存在下，以二甲基亚砜为溶剂，于138～144℃反应22h，生成3-（2-氯-4-三氟甲基苯氧基）苯甲酸。然后在二氯甲烷溶剂中，用硝酸钾-硫酸进行硝化反应，生成三氟羧草醚。再与等摩尔NaOH反应，制成钠盐。
以间甲酚为原料
将等摩尔的3，4-二氯三氟甲苯与间甲酚钾盐，在溶剂中于149～155℃下反应，生成3-（2-氯-4-三氟甲基苯氧基）甲基苯，然后在催化剂、醋酸存在下，于94～96℃通空气进行氧化，得3-（2-氯-2-三氟甲基苯氧基）苯甲酸，再以混酸在溶剂及醋杆存在下于45℃硝化得三氟羧草醚，再与等摩尔NaOH反应，制成钠盐。
以3-氯-4-羟基三氟甲苯为原料
将等摩尔的3-氯-4-羟基三氟甲苯与5-氯-2-硝基苯甲酸在溶剂DMSO、碳酸钾及氮气保护下，于室温下反应，生成三氟羧草醚。