吡氟草胺

酰胺类除草剂

吡氟草胺是一种酰胺类除草剂，在杂草发芽前后施用可在土表形成抗淋溶的药土层，在作物整个生长期保持活性。当杂草萌发通过药土层幼芽或根系均能吸收药剂，吡氟草胺具有抑制类胡萝卜素生物合成作用，吸收药剂的杂草植株中类胡萝卜素含量下降，导致叶绿素被破坏，细胞膜破裂，杂草则表现为幼芽脱色或白色，最后整株萎蔫死亡。死亡速度与光的强度有关，光强则快，光弱则慢。稳定性：土壤中DT5016～20周。
制备方法：由2-氯-3-吡啶羧酸与3-三氟甲基苯酚缩合：得到2-(3-三氟甲基苯氧基)-3-吡啶羧酸，然后与2，4-二氟苯胺和氯化亚砜反应，即制得吡氟草胺。
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适用作物

(1)谷物：吡氟草胺在冬小麦芽前和芽后早期施用对小麦生长安全。若在芽前使用，大麦与黑麦轻度敏感，但芽前施药时如遇持续大雨，尤其是芽期降雨，可以造成作物叶片暂时脱色，但一般可以恢复。冬麦比春麦安全，春播谷物上，芽后前期施用比芽前施用安全。
(2)水稻：移栽稻田施用有时会暂时失绿。在直播稻田施用，用药前应严密盖种，避免药剂与种子接触。
(3)某些豆科作物：如白羽扁豆及春播豌豆。
(4)胡萝卜：在胡萝卜田应用安全。
(5)向日葵：每公顷100g(有效量)对向日葵安全。

除草活性

杂草芽前和芽后及早施用吡氟草胺药剂，除草效果最理想，随杂草叶龄增加防效下降，但猪殃殃在1～2分枝时对本剂最敏感。正常情况下，秋季芽前施用，效果可维持到春季杂草萌发期。但若芽前雨水多，最好延期到芽后早期施用，以保最佳效果。如与某些茎叶除草剂混用可提高除草活性，延长药效期。水稻田在保水条件下可较好地防除稗草、鸭舌草、泽泻等。芽前处理，敏感的杂草有早熟禾中度敏感的杂草有鼠尾看麦娘、马唐、稗草、牛筋草、多花黑麦草、狗尾草、金狗尾草抗性杂草有：野燕麦、雀麦、鸭跖草和阿拉伯高粱。对吡氟草胺敏感的双子叶杂草有：小苋、反枝苋、野苋、海绿、刺甘菊、金鱼草、野斗蓬草、似南芥、鹅不食草、蓟罂粟、田芥菜、甘蓝型油菜、芥菜、卷耳、硬骨头卷耳、肾果芥、曼陀罗、播娘蒿、二行芥、黄鼬瓣花、辣子草、老鹳草、地肤、宝盖草、小野芝麻、窄叶苘苣、母菊、勿忘草、虞美人、酸模叶蓼、滨洲蓼、春蓼、马齿苋、田野毛茛、猪毛草、黄稔花、野欧白芥、大蒜荠、龙葵、续断菊、大爪草、田野水葱、繁缕、万寿菊、遏兰菜、荨麻、缬草、婆婆纳、常春藤叶婆婆纳、波斯婆婆纳、堇菜。中度敏感的有：苘麻、豚草、滨藜、矢车菊、灰菜、一点红、猩猩草、猪殃殃、麦家公、园叶锦葵、萹蓄、卷茎蓼、野萝卜、酸模、千里光、田青、野豌豆。抗性杂草有：假毒欧芹、胜红蓟、峨草、三叶鬼针草、飞机草、酢浆草、针果芹、窃衣、苍耳。

使用方法

(1)冬麦田除草：吡氟草胺杀草谱宽，可防除大部份阔叶杂草施药适期较长，可在播种期至初冬施用在土壤中的药效期较长，可兼顾后来萌发的猪殃殃、婆婆纳、堇菜等，以及春季延期萌发的杂草如蓼药效稳定，基本不受气候条件影响。施药期：在芽前或芽后及早使用，对冬麦安全，但芽前施药遇持续大雨，尤其是芽期降雨，可造成作物叶片暂时脱色，但可很快恢复，小麦的耐药性强于大麦和黑麦。该药未登记用于燕麦田。春麦比冬麦耐药性差，在芽后早期施药安全性有所提高。此药芽前单用，需精细平整土地，播后严密盖种，然后施药，药后不能翻动表土层。
(2)混用。吡氟草胺可与防除禾本科杂草的除草剂混用，适合与之混用的除草剂有：异丙隆，根据防除对象需要确定混配比率，已开发了几种混剂配方草不隆，在禾本科杂草发生量中等时与之混用绿麦隆，效果好，安全性高。
(3)用量。一般以每公顷125～150g(有效成分)为宜，若防除猪殃殃，每公顷用量为 180～250g(有效成分)。

在土壤中的降解

吡氟草胺在土壤中可被各种类型土壤吸附，移动性差。冬季降雨不会降低其活性。在常温(20～22℃)及供氧条件下，其半衰期为15～50周之间，时间长短取决于土壤类型及土壤有机质含量：在粘壤土(有机质为2.9%时)和沙壤土(有机质为3.6%时)半衰期分别为24周和42周。降解速率随温度和土壤湿度的提高而增加，但当田间含水量在60%以上时，湿度不影响降解速率。在持水及厌氧条件下，其半衰期将长于1年。残留：经气相色谱检测(检测限值为0.05mg/kg)在收获的大麦和小麦中无吡氟草胺残留。

毒性

急性经口LD50大鼠>2000mg/kg，小鼠>1000mg/kg，兔>5000mg/kg，狗>5000mg/kg大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg大鼠急性吸入LC50>2.34mg/L (4h)。对兔皮肤和眼睛无刺激作用。大鼠2 周饲喂试验无作用剂量为1600mg/kg。动物试验未见致畸、致突变作用。

化学性质

纯品为白色晶体，无气味。m.p.162.5℃，蒸气压7.07×10-5Pa (30℃)。25℃时溶解度：丙酮100g/L，二甲基甲酰胺100g/L，二甲苯20g/L，环己烷10g/L，水0.05mg/L。在空气中，熔点以下稳定，弱酸、弱碱中稳定。

用途

本药剂具有以下特点：杀草谱广可防除恶性杂草土壤中药效期长药效稳定可与其他除草剂混配。药剂施用后，在土表形成一层抗淋溶的药土层，并在作物整个生长期保持活笥，当杂草萌发通过这一药土层时，接触并吸收药剂，杂草根系若接触到药土层，也可吸收。药剂作用能否发挥取决于药剂能否均匀地覆盖地表。在土表或离土表很近的杂草种子发芽后，通过幼芽和根系两个途径吸收药剂。当药剂向上传递时，使幼芽脱色或白化，最后整个植株萎蔫死亡。药剂严重抑制类胡萝卜素的生物合成而使植物产生脱色现象，并间接地破坏光合作用。使用速度与光的强度直接有关。老的植物组织会因新叶的光合作用受抑制而最终受影响死亡。可在杂草芽前或芽后使用。适用作物如小麦、水稻、豌豆、白羽扁豆、胡萝卜、向日葵等。可防除很多杂草。如茜草科（猪殃殃、西洋茜草），玄参科（婆婆纳），堇菜科（三色紫罗兰），苋科（苋菜），石竹科（繁缕），唇形科（黄鼬瓣花），锦葵科和蓼科植物。相反，对伞形科（胡萝卜）和菊科的一些属，几乎无效。总之，能防除绝大部分一年生阔叶杂草，对禾本科莎草也有效。如与其他适用禾本科除草剂混用，可扩大杀草谱。

用途

该品属于类胡萝卜素生物合成抑制剂，是广谱的选择性麦田除草剂。防除禾本科和阔叶杂草，尤其是猪殃殃、婆婆纳和堇菜杂草。

生产方法

2-（3-三氟甲基苯氧基）-3-吡啶羧酸的制备 由3-三氟甲基苯酚与2-氯-3-吡啶羧酸作用制得。
吡氟草胺的合成 2-（3-三氟甲基苯氧基）-3-吡啶羧酸与氯化亚砜、2，4-二氟苯胺作用，合成吡氟草胺。