呋线威

氨基甲酸酯类杀虫剂

呋线威属氨基甲酸酯类杀虫剂，是胆碱酯酶抑制剂。本品是杀线虫杀虫剂，对土壤栖息昆虫是内吸杀虫剂。
氨基甲酸酯类杀虫剂，可以由取代苯氧基、萘氧基、肟基等的烯醇与异氰酸甲酯反应，或者在脱盐酸剂存在下，与N-甲基氨基甲酰氯反应，或者氯甲酸苯酯等甲胺反应来制造。
Metcaf等人于1954年合成了许多中性取代苯基氨基甲酸酯，发现它们有杀虫作用，其后美国Union Carbide公司于1956年研制出甲萘威。由于其杀虫活性高效、广谱，对高等动物毒性低，原料易得，合成简单，很快发展成为年产万吨的商品，有力地促进了氨基甲酸酯类杀虫剂的发展。60 年代，此类杀虫剂进入高速发展时期，迅速形成一类重要的杀虫剂。害扑威是日本最早的取代苯基氨基甲酸酯类杀虫剂，其后相继研制出速灭威、异丙威、仲丁威、灭杀威等许多取代苯基氨基甲酸酯类杀虫剂，在日本主要用于防治水稻飞虱、叶蝉类害虫，对蜘蛛等天敌影响小。
美国进行了一系列肟基氨基甲酸酯的研制，相继开发成功涕灭威、灭多威，此类杀虫剂一般具有内吸杀虫作用，对咀嚼式口器害虫、刺吸式口器害虫均有效，但毒性高。70年代后，社会普遍重视开发高效、安全农药品种，为此将高毒品种结构进行改造，使其低毒化，如由克百威开发出丁硫克百威和硫双灭多威，对害虫的毒力保持克百威和灭多威的水平，但对高等动物毒性显著降低。
与此同时，还研制出N，N-二甲基氨基甲酸酯类杀虫剂抗蚜威、苯硫威，前者用于防治蚜虫 (包括对有机磷杀虫剂产生抗性的蚜虫)，后者是杀螨剂，对卵、幼虫、若虫均有效。后来又研制出N-甲基氨基甲酸酯类杀虫剂双氧威、呋线威，肟基氨基甲酸酯类杀虫剂棉铃威、环线肟。
中国目前使用的氨基甲酸酯杀虫剂：甲萘威、速灭威、异丙威、仲丁威、残杀威、涕灭威、灭多威、克百威、抗蚜威。

图1为一些已知的氨基甲酸酯类杀虫剂的化学结构式。

理化性质

纯品为黄色液体，沸点160℃/1.33Pa，密度1.16g/cm3(20℃)，蒸气压0.084MPa(20℃)。溶解度(20℃)：水10mg/L，溶于丙酮、已烷、甲醇、正辛醇、异丙醇、甲苯。加热到400℃稳定。

毒性

大鼠急性经口LD50>2g ai/kg，对皮肤稍有刺激，对眼睛的刺激极其轻微，大鼠急性吸入LC50(4 小时)为0.214mg/L空气。

防治对象和使用方法

杀虫剂、杀线虫剂，防治土壤寄生虫。在播种时施用0.5～2.0kg ai/hm2，可保护玉米、油菜、甜菜和蔬菜的种子和幼苗不受危害，时间可达42天。
呋线威也可作种子处理和茎叶喷雾，均有效。也可用于棉花和其他作物田。

制备方法

甲基氨基甲酸正丁酯与二氯化硫反应，生成CISN(CH3)CO2C4H9-n，然后再与2，3-二氢-2，2-二甲基-7-苯并呋喃基-N-甲基氨基甲酸酯(克百威)反应，即得呋线威成品。

图2为以甲基氨基甲酸正丁酯、二氯化硫和克百威为原料制备呋线威的化学反应方程式。

分析方法

产品分析和残留物测定均用GC。

开发单位

F.Bachmann J.Drabek报道该杀虫剂。1982年汽巴-嘉基公司(Ciba Geigy Co.)开发、投产。