己烯雌酚-D8

概述

己烯雌酚又名乙菧酚，乙烯雌酚，stilbestrol。是自40mdash50年代以来应用最广泛，价格便宜的药物，具有高效雌激素活性。过去曾应用本品大剂量进行保胎治疗，所生的女孩中有阴道腺病的发生，此后易发生阴道癌。但一般所用剂量不会发生此副作用。

制备

己烯雌酚-D8制备如下：将己烯雌酚（1.0g）溶解在15g甲醇-d和6g氘代氯化物的混合物中。该混合物在密闭容器中在85/39C下加热三天。将溶液冷却至室温后，将混合物浓缩并真空干燥。然后在相同条件下用相同量的氘代试剂将交换反应重复两次。在第三次交换反应之后，将混合物的等分试样干燥，三甲基甲硅烷基化并通过GC-MS分析。分离同位素富集反应的产物。将二甲基亚砜（8ml）加入到干燥的反应产物中，并将混合物在蒸汽浴上加热3分钟。内容物用水（16毫升）稀释并立即过滤。将收集的沉淀溶解在乙醚，有机相用水洗涤两次。有机将相真空浓缩，将残余物干燥并重结晶，得到己烯雌酚-D8。