间苯二酚

概述

间苯二酚俗称“雷锁辛“。本品具有杀菌、杀霉菌和止痒作用，其杀菌作用为苯酚的1/3，其刺激性和腐蚀性也较小。低浓度有促进角质新生的作用，高浓度有角质剥离作用。主要用于橡胶粘合剂、塑料、合成树脂、合成纤维、染料、防腐剂、止痒、防真菌剂、分析试剂、还可用于治疗癣症、湿疹、脂溢性皮炎、痤疮及银屑病等。

图1为间苯二酚立体结构式。

化学性质

间苯二酚的化学性质活泼，可发生如下四种反应：
（1）与钠汞齐、水反应，生产二氢间苯二酚（1，3-环己二酮）。

（2）与酸酐成酯。

（3）以双酮型与羟胺反应成肟。

（4）在浓硫酸或氯化锌作用下与领苯二甲酸酐反应，生成荧光染料--荧光黄。

本条信息由ChemicalBook的侍艳编辑整理。

药理作用

1%～2%浓度具有防腐、杀菌、杀真菌、收敛、止痒和角质促成作用，5%～20%浓度具有角质溶解作用，能使角质层剥脱，40%浓度则有腐蚀作用。可经皮肤或溃疡面吸收。

适应症

用于脂溢性皮炎、痤疮、浅部皮肤真菌感染、花斑癣、胼胝、鸡眼、寻常疣的治疗。

不良反应

1、可引起接触性皮炎，对皮肤、粘膜有弱的刺激性，本品如经破损的皮肤和创面大量吸收，可导致黏液性水肿。
2、因本品可以经皮肤或溃疡面吸收，在婴儿和幼儿不宜高浓度、大面积使用。
3、中毒症状有腹泻、恶心、呕吐、胃痛、头晕、剧烈或持续头痛、疲乏或软弱、易激动或烦躁、昏沉思睡、盗汗、心动过缓、呼吸短促。
4、儿童在伤口上应用本品可发生正铁血红蛋白血症。
5、由于本品有抗甲状腺作用，全身反应类似苯酚中毒，但常可发生惊厥。

合成方法

最早的间苯二酚是由天然树脂蒸馏或碱熔制得的，现在大多采用苯磺酸用发烟硫酸磺化生成间苯二磺酸，再经中和、氢氧化钠碱熔、酸化、萃取及蒸馏得到。此外，间苯二酚的制取方法还有：
1. 间碘苯酚、间羟基苯磺酸与碳酸钾共熔
2. 亚硝酸与间氨基苯酚作用
3. 间二硝基苯加氢制得间二苯胺，再与盐酸反应水解
4. 用苯和丙烯采取过氧化二异丙苯法生产，过程与异丙苯法类似。

注意事项

1、可使淡色发染黑，用药后数天内可使皮肤发红和脱屑，需慎用本品。
2、皮肤黝黑患者，因可刺激色素生成。
3、与肥皂、清洁剂、痤疮制剂、含有酒精制剂或维A酸等共用，可引起皮肤过度刺激或干燥作用。
4、有抗甲状腺作用，长期应用(特别应用在溃疡面上)可导致黏液性水肿。
5、本品有毒，本品不可全身使用或长期使用，皮肤破损伤口处不宜涂搽，以免吸收中毒。

主要用途

间苯二酚是重要的有机合成原料，主要用于橡胶粘合剂、分析试剂、防腐剂及药物、染料、合成树脂等原料，如曙红是一种重要的三苯甲烷染料，染色鲜红，主要用以染丝，它由间苯二酚与邻苯二甲酸酐在氯化锌或浓硫酸存在下共热先制取中间体荧光黄，再四溴化而制得。曙红常用以制红墨水，也可用作生物材料进行显微镜检验的染色剂。如果将中间体荧光黄在乙酸溶液中进行溴化，这样可以只进行二溴化，再与乙酸汞共热可制得红汞(又叫汞溴红)，是重要的消毒防腐剂。它易溶于水，2%的水溶液即为日常杀菌消毒用的“红药水”。红汞的酒精丙酮溶液也可用于皮肤消毒。将间苯二酚和己酸通过酰基化反应再还原可制得4-正己基苯二酚，也是一种消毒剂。在医药上也用作局部抗痒剂、肠道消化剂。

测定方法

目前测定间苯二酚的方法主要有分光光度法、动力学荧光法、高效液相色谱法、毛细管电泳法等。

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

FEMA(mg/kg)：焙烤制品15.0肉制品、汤料、调味品、肉羹，5.0小吃食品、家用调味香料，10.0。

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

▼