氟苯丙胺

化学性质

沸点108-112℃/1.60kPa。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：144腹腔注射。
D-芬氟拉明(Dexfenfluramine)： [α]D25+9.5°(C=8，乙醇)。急性毒性LD50大鼠(mg/kg)：114.6口服。
L-芬氟拉明(Levofenfluramine)：[37577-24-5]。[α]D25-9.6°(C=8，乙醇)。急性毒性LD50大鼠(mg/kg)：195口服。
盐酸芬氟拉明(Fenfluramine Hydrochloride)：C12H16F3N?HCl。[404-82-0]。白色结晶性粉末，无臭。易溶于乙醇或氯仿，溶于水，不溶于乙醚。熔点169-173℃。
D-盐酸芬氟拉明：从乙酸乙酯得结晶，熔点160-161℃。
L-盐酸芬氟拉明：[3616-78-2]。从乙酸乙酯得结晶，熔点160～161℃。

用途

食欲抑制药。通过降低血浆中甘油三酯，提高游离脂肪酸、甘油和酮体水平，达到降低人体中脂肪贮存和合成，促使皮下脂肪分解。

用途

食欲抑制剂、减肥降糖。

生产方法

方法1：在0℃，往三氟甲苯和多聚甲醛的溶液中，加入氯磺酸，搅拌。分出有机层，倾入水中。再分出有机层，收集92-93℃/26.7MPa的馏分，得3-氯甲基三氟甲苯(Ⅰ)，收率48.5%。
将(Ⅰ)加到氰化钠的水和乙醇溶液中，反应。蒸出乙醇，水洗，收集144-145℃/53．3MPa的馏分，得3-三氟甲苯苯乙腈(Ⅱ)，收率88.4%。
将(Ⅱ)、氢氧化钾、水和乙醇，加热反应。蒸出乙醇，用酸中和，固体重结晶得3-三氟甲基苯乙酸(Ⅲ)，收率62%。在氮气和搅拌下，往乙醚和锂的溶液中，加入碘甲烷的乙醚溶液，反应。然后加到化合物(Ⅲ)的乙醚溶液中，反应。加入冰水，分出有机层，收集100～101℃/26.7MPa的馏分，得化合物(Ⅳ)，收率26.7%。
化合物(Ⅳ)和过量乙胺的甲醇溶液，放置过夜，加入硼氢化钾，反应。酸化至酸性，水层碱化，用二氯甲烷提取。向二氯甲烷中通入干燥氯化氢至酸性，析出的固体重结晶，得盐酸芬氟拉明，收率45.5%，熔点166～168℃。
方法2：镁屑和少量间溴三氟甲苯的乙醚溶液先进行反应，待反应平稳后，将余下的间溴三氟甲苯的乙醚溶液缓慢滴入，回流。搅拌下滴入环氧丙烷的乙醚溶液，搅拌。倾入浓盐酸和冰水的混合液中，分出醚层，水层用乙醚萃取。醚层合并，干燥，蒸出乙醚，减压蒸馏，得化合物(V)，收率96%(以环氧丙烷计)。
化合物(V)溶于乙醚，搅拌下滴加Na2Cr207溶液，反应。分出醚层，水层用乙醚萃取。醚层合并，干燥，蒸出乙醚，减压蒸馏，得化合物(Ⅳ)，收率85%。以下的方法和方法1相似。