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N-(4-氨基苯甲酰)-L-谷氨酸

N-(4-氨基苯甲酰)-L-谷氨酸,4271-30-1
化学性质

无色结晶。熔点173℃。能溶于水,微溶于醇,不溶于醚。

用途

医药中间体,用于甲氨喋呤、叶酸的生产。

生产方法

对硝基苯甲酰氯与谷氨酸缩合,再用硫化铵还原而得:工艺过程如下:(1)缩合 将水、氧化镁、谷氨酸投入反应罐,调pH至8-9,搅拌使物料全部溶解。降温至20℃,缓缓滴加对硝基苯甲酰氯的苯溶液,控制温度不超过30℃,pH不低于7.5,反应液由白色变紫红色到褪色。加完后继续搅拌1-2h。静置分层,取下层水溶液过滤,上层苯液用少量水冼,水洗液与滤液合并,用盐酸调整PH至3-3.5,静置,析出对硝基苯甲酸,过滤,滤液加盐酸调至pH=1,强力搅拌,然后静置24h,析出结晶。过滤,得N-对硝基苯甲酰谷氨酸,熔点110-112℃。收率73%。(2)还原 将水、N-对硝基苯甲酰谷氨酸混合后,加入硫化铵,搅拌使溶解,缓缓加热煮沸蒸发至溶液pH6-7、体积的1/3时,停止加热,加活性炭脱色,过滤。滤液自然冷却到室温,用盐酸调至pH3-3.5,静置24h,析出结晶,过滤,滤饼用水洗涤,干燥,得N-对氨基苯甲酰-L-谷氨酸,熔点170-172℃,收率58%。

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