N-苄氧羰基-D-亮氨酸

用途

N-苄氧羰基-D-亮氨酸为氨基酸衍生物，可用作生化试剂。

概述

CBZ-D-亮氨酸又叫N‑苄氧羰基‑D‑亮氨酸。CBZ-D-亮氨酸主要应用于多肽合成。亮氨酸具有广泛的用途和作用，现有技术中，将Cbz作为保护基对D-亮氨酸进行保护。CBZ-D-亮氨酸是多种医药和生物科技的重要中间原料。

制备

在‑5℃，将25mmol的D‑亮氨酸溶解于10ml质量浓度为10％的氢氧化钠(NaOH)水溶液 中，得溶解液，边搅拌边用35mmol(即4.5ml)氯甲酸苄酯(Cbz‑Cl)以1滴/4秒的速度滴 加到溶解液中进行反应，并滴加质量浓度为10％的氢氧化钠(NaOH)水溶液保持PH为8，滴 完，置于10℃下，搅拌反应15小时，用茚三酮为显色剂显色无紫色，再用16ml/次的乙醚洗 涤3次，弃去乙醚，得水相，水相用质量浓度为30％的浓盐酸调PH至3，出现乳白色固体， 对出现乳白色固体后的液体用16ml/次的乙酸乙酯萃取3次，合并，合并液依次用16ml/次的 蒸馏水洗涤2次、16ml/次的饱和食盐水洗涤1次，再用无水硫酸镁干燥10小时，抽滤，滤液减压浓缩，得淡黄色油状物，以体积比为1∶3的乙酸乙酯和石油醚配制的混合溶剂为流动 相，过层析柱纯化，得4.0g CBZ-D-亮氨酸，产率：61.5％，为无水透明油状物。