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α-环糊精

α-环糊精,10016-20-3
环糊精

环糊精(CD,Cyclodextrin)是由芽孢杆菌分泌的环糊精葡萄糖基转移酶分解淀粉而得到的一类环状低聚糖的总称,通常含有6~12个D-(+)-吡喃葡萄糖单元,其中研究最多并且具有实际意义的是alpha-环糊精、beta-环糊精和gamma-环糊精三种,分别有六个、七个和八个葡萄糖分子结构。

1891年-20世纪30年代:发现环糊精,并成功分离出alpha环糊精和beta环糊精。
20世纪70年代至今,环糊精化学研究进入鼎盛时期。利用化学修饰或酶法修饰的方法将取代基引入环糊精分子中,对其理化性质加以改进,大力开展环糊精在医药、食品、化妆品和分析化学领域的研究。目前许多修饰环糊精都已经实现商品化生产并投放市场。
目前工业上大量生产且应用广泛的环糊精产品是beta-环糊精。近年来alpha-环糊精由于其优良的理化性能及多种功效受到了越来越多的关注。alpha-环糊精除具有其他环糊精的特性和用途外,由于其内腔尺寸小于beta-环糊精,更适合于包结小分子的被包结物,以及应用要求环糊精溶解度较高的场合。alpha-环糊精也作为可溶性食物纤维或改善代谢综合症方面的素材用于功能性食品、药物辅料领域,其降低血糖浓度的功效和减肥功效也得到了权威认证和市场认可。

用途

倍他环糊精作为新型药用辅料主要用于增加药物的稳定性,防止药物氧化与分解,用于提高药物的溶解度和生物利用度,用于降低药物的毒性和副作用,用于掩盖药物的异味和臭味。 在食品制造方面,主要用于消除异味和异臭,提高香料、香精及色素的稳定性,增强乳化能力和防潮能力改善食品的口感。是药品、食品、化妆品制造业良好的稳定剂、乳化剂和矫味剂。

α-环糊精的功能及应用

1) 调整肠胃功能,改善便秘
alpha-环糊精在肠道中会被正常寄生的某些细菌所分解,并转化为醋酸、丙酸、酪酸等一系列的短链脂肪酸。这些短链脂肪酸在肠道中可抑制有害杂菌的生长,并有助于诸如双歧杆菌之类的益生菌的生长,而人体内益生菌数量增加反过来能提高人体免疫力及预防肠炎、肠癌、痢疾和便秘等。alpha-环糊精作为食品纤维或改善代谢综合症方面的额外素材广泛应用于功能性食品中。
2) 预防和改善糖尿病
alpha-环糊精能阻止糖类在肠内吸收,促进被包结后的糖类排泄,降低高淀粉膳食后的血糖峰值,达到抑制餐后血糖上升的效果。
alpha-环糊精对预防和改善糖尿病有良好的效果,可作为高血糖患者与Ⅱ型糖尿病患者防止餐后高血糖的一种有效的降血糖保健食品原料。
欧盟2013年536号法规在关于食品营养及健康声明的陈述中, 确认阿尔法环糊精经过科学证明具有调节血糖的功效ldquo食用含有阿尔法环糊精的含淀粉餐食能够在餐后降低血糖的上升幅度rdquo,如果注明一餐分量的食品中每50克淀粉至少含有5克阿尔法环糊精, 生产商便允许在包装上标示产品具有降血糖功效。
3) 提高添加剂的稳定性
alpha-环糊精与维生素E、天然色素(beta-胡萝卜素、叶绿素等)、食用香精(如玫瑰油、茴香脑等)等添加剂复配使用,可提高添加剂的稳定性,便于长期贮存或在食品中保持。

化学性质

环糊精是呈环状的低聚葡萄糖。通常是由6个、7个或8个葡萄糖单元通过α,1-→4键环状相至连接的结晶体。分别称α-、β或γ-环糊精[α-Cyclodex-trinak Cyclohexaamylose,β-Cyclodextrin或Cyclo-heptaamylose,γ-Cyclodextrin或Cyclooctaamylose]。环糊精不具有还原性末端,对酸有一定的稳定性,普通的淀粉酸难于将它们水解。各种环糊精的性质见下表: α- 葡萄糖数目 6 分子量 972.86空间直径(×10-8m) 6 空穴深度(×10-8m) 7-8 结晶形状(无水) 针状 比旋光度[α]D25水 +150.5° 溶解度 14.5(g/100g水,25℃)与碘的颜色反应 青

用途

环糊精在环状结构的中心具有空穴,内部有-CH-与葡萄糖甙结合的氧原子,呈硫水性,葡萄糖2位、3位和6位的-OH基呈亲水性,可通过微弱的范德华力将其他分子络合成包接物。能被环糊精包接的物质很多,包括稀有气体、卤素、染料、香料、药物、食品、农药和防腐剂等。包接后,其稳定性、挥发性、溶解性、反应性都有所改善。环糊精的这种特殊作用,使它成为具有广泛应用价值的包接材料。1.在医药工业中的用途利用环糊精能与药物生成包接物(包囊化),可以使(1)不稳定的药物稳定化(2)潮解性、粘着性或液体药物粉末化(3)难溶性或不溶性药物可溶化(增溶)等。2.在农药工业中的用途环糊精包接稳定化,某些农药则可耐贮存及提高杀虫效力。3.在食品工业中的用途 环糊精用于食品工业,具有下述作用:(1)特异臭味的消除与掩盖(2)食品组织结构的提高与改良(3)苦涩味道的减轻与除去(4)抗氧化作用(5)风味的保持与佳化。4.在日用化学工业方面的用途 在化妆品制造中也可用环糊精作乳化剂及品质改良剂。它还具有脱臭(如除口臭)与防腐作用、可用于牙膏、牙粉的制造。5.其他用途 在环境保护中可作为一种含油污水的处理剂。环糊精的水溶液用来清洗油槽,并可回收处理其废液,得到燃料油。6.环糊精在化学领域的用途 环糊精是一种有价值的化学试剂。当存在它的时候,荧光色素的荧光强度会显著增大,故可用于蛋白质、氨基酸的分析还可用它来分离长链有机化合物、外消旋体等。此外由环糊精制成的吸附剂能用作色谱分析的吸附。

用途

生化研究

用途

环糊精是迄今所发现的类似于酶的理想宿主分子,并且其本身就有酶模型的特性。因此,在催化、分离、食品以及药物等领域中,环糊精受到了极大的重视和广泛应用。   α-CD除具有其他CD的特性及用途外,由于α-CD的内腔尺寸小于β-CD,更适合于包结小分子的被包结物,以及应用要求CD溶解度较高的场合

用途

适用于高档香精、香料、化妆品和制药工业中。

生产方法

环糊精是1891年由Villers发现的,本世纪初又分离成功α及β环糊精。1972-1973年制造环糊精酵素(即环糊精葡糖转位酶,简称CGT-ase)的细菌发现,特别是其中的嗜碱性细菌,对于大规模生产环糊精具有十分重大的意义。以马铃薯、玉米、小麦等加工的淀粉为原料,经下列过程可得环糊精:淀粉悬浮液[70-80℃液化][60℃与乙醇反应]、加热失活、过滤、浓缩干燥。

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