3-氯-4-甲酸甲酯苯硼酸

简介

3-氯-4-甲酸甲酯苯硼酸是一种有机中间体，可由 2-氯-4-溴苯甲酸甲酯与联硼酸频哪醇酯反应先制备3-氯-4-甲氧羰基苯基硼酸频哪醇酯，然后再用高碘酸钠氧化得到。3-氯-4-甲酸甲酯苯硼酸可用于进行Suzuki偶联反应。

外观

白色粉末

应用

3-氯-4-甲酸甲酯苯硼酸为白色粉末，用作有机中间体，OLED 中间体。

制备

向2-氯-4-溴苯甲酸甲酯（31.4 mmol）的二恶烷（154 mL）溶液中添加联硼酸频哪醇酯（8.6g，31.4 mmol），PdCl2（PPh3）2（0.42mmol）和KOAc（94.2mmol），将混合物在100℃在氮气下搅拌2-6小时。将混合物用EtOAc和水稀释。分离有机层，用盐水洗涤，经MgSO4干燥，并蒸发。残余物通过硅胶柱色谱法纯化（己烷/EtOAc 5/1），得到3-氯-4-甲氧羰基苯基硼酸频哪醇酯。向上述产物（29.4mmol）在丙酮（175mL）和水（175mL）中的悬浮液中加入NH4OAc（66.2mmol）和NaIO4（14.2g，66.4mmol），并且将混合物在室温下搅拌15小时。蒸发溶剂，并将残余物用EtOAc稀释。分离有机层，用水和盐水洗涤，经MgSO4干燥，并减压蒸发，得到标题化合物，为白色固体。

储存

常温保存