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1-氯异喹啉

1-氯异喹啉,19493-44-8
应用

1-氯异喹啉可作为医药合成中间体使用,如制备化合物1-苯基异喹啉。1-氯异喹啉可由N-乙烯基苯甲酰胺为反应原料进行制备。

制备

1)向装有磁力搅拌棒的烤箱干燥的25mLSchlenk管中依次装入N-乙烯基苯甲酰胺(0.2mmol),[Cp*RhCl2]2(3mol%,4.8mg),Ag2O(0.2mmol,49.6mg),t-BuOLi(0.5mmol,40mg)和甲苯(1mL),将反应混合物在氮气气球下于50°C搅拌5小时,过滤反应混合,真空蒸发溶剂,通过快速柱色谱在硅胶上使用石油醚和乙酸乙酯(PE:EA=5:1)作为洗脱剂纯化粗产物,获得N-(1-氧代-2-乙烯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-基)苯甲酰胺。2)向装有磁力搅拌棒的烤箱干燥的25mLSchlenk管中依次加入N-(1-氧代-2-乙烯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-基)苯甲酰胺(0.2mmol),POCl3(2eq),甲苯(1mL),将反应混合物在80℃下搅拌12小时,过滤反应混合物,真空蒸发溶剂,通过快速柱色谱在硅胶上使用石油醚和乙酸乙酯(PE:EA=5:1)作为洗脱剂纯化粗产物,从而获得1-氯异喹啉。

用途

用于锰催化的芳基和卤化烷基镁的偶联反应,也用于钯催化的异芳基硼酸和酯的偶联反应。

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