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1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐

1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐,25952
常用的缩合剂

常用的缩合剂主要有3种:二环己基碳二亚胺(DCC)、二异丙基碳二亚胺(DIC)和1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亚胺(EDCI)。
使用该类的缩合剂一般需要加入酰化催化剂或活化剂,如DMAP、HOBt等。由于在反应的第一阶段酸对碳二亚胺的加成中间体其并不稳定,若不用酰化催化剂转化为相应的活性酯或活性酰胺,其自身会通过重排成相应的稳定的脲的副产物(Path b)。
缩合活化剂:常用的缩合活化剂有以下几种,目前4-N,N-二甲基吡啶(DMAP)已被广泛应用于催化各种酰化反应。有时在用DMAP催化效果不好时,可采用4-PPY,据相关文献报道其催化能力要比DMAP高千倍左右。
在三个常用的缩合剂中,DCC和DIC的价格较为便宜。一般DCC和DMAP合用,使用DCC有一个最大的缺点就是反应的另一产物二环己基脲在一般的有机相溶解度很小但又都有一些微溶,因此通过一些常用的纯化方法,重结晶,柱层析等等很难将其除得很彻底由于二环己基脲在乙醚中的溶解度相对要比其他溶剂小,因此处理这类反应一般蒸掉反应溶剂后加入乙醚,滤掉大部分的二环己基脲后再进一步处理。DIC由于其产生的二异丙基脲在有一般的有机溶剂中溶解度较好,因此一般在组合化学的固相合成中用的较多。
目前在药物化学中用的最多的是EDCI,其一个主要的特点就是其反应后的生成的脲是水溶性的,很容易被洗掉,一般EDCI与HOBt合用(注意: 这一反应HOBt一般是缺不了的,否则有可能导致缩合产率太低)。有时如果酸的a-位位阻大或者连有吸电子基团,反应会停留在活性酯这一步(这一活性酯的质谱信号较强,可通过MS或LC-MS检测到)。

化学性质

白色结晶。熔点111-113℃。

用途

蛋白质和核酸交联试剂,可实现快速多肽缩合反应的水溶性碳二亚胺型缩合剂。EDC(或EDAC)的分子呈线性结构,用于羧基与伯胺的缩合反应,并已获得广泛的用途。

用途

用于多肽缩合剂和交联剂,该品是水溶性碳二亚胺,主要用作多肽、蛋白质、核苷酸合成中的脱水剂,可实现快速多肽缩合反应的水溶性碳二亚胺型缩合剂。

用途

水溶性浓缩试剂通用的羰基活化试剂,用于在酰胺与仲胺键合的过程中能与磷酸基团反应用于肽合成蛋白质与核酸交联制备如免疫交联物,典型条件下,pH 4.0-6.0且无缓冲液,特殊条件下,必须避免使用胺以及羧酸盐缓冲液水溶性肽偶联剂用于蛋白质中羰基修饰用于酯的合成

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