邻苯基苯酚

概述

邻苯基苯酚(简称OPP)是一种用途十分广泛的有机化工产品，广泛应用于杀菌防腐、印染助剂和表面活性剂、合成新型塑料、树脂和高分子材料的稳定剂和阻燃剂等领域。OPP及其钠盐具有广谱的杀菌除霉能力，而且低毒无味，是较好的防腐剂，可用于水果蔬菜的防霉保鲜，特别适用于柑桔类的防霉，也可用于处理柠檬、菠萝、梨、桃、西红柿、黄瓜等，可使腐烂降到最低限度。

应用

高浓度使用邻苯基苯酚适用于抑制真菌生长(抑真菌作用)甚或适用于杀灭真菌(杀真菌作用)。CN200580026288公开了邻苯基苯酚和/或其衍生物用于抑制真菌无性繁殖的应用，还涉及含有邻苯基苯酚和/或其衍生物的过滤介质、粘合剂、建筑材料、建筑辅料、织物、毛皮、纸张、皮革或皮革制品，还有洗涤剂、清洁剂、漂洗剂、手洗剂、手工洗碗剂、自动洗碗剂，和用于精加工建筑材料、建筑辅料、织物、毛皮、纸张、皮革或皮革制品的试剂等。

鉴别试验

取1%试样的乙醇液1ml，加0.2%硼砂溶液4m1和少量2，6-二氯苯醌氯亚胺的小晶体，振摇后，溶液应呈青至青蓝色。
取1%试样的乙醇溶液lml，加甲醛一硫酸试液(TS-113)1m1，界面应显红色。

含量分析

精确称取粉末状试样约2g，加氢氧化钠试液(TS-224)25ml，必要时可温热溶解，冷却后加水至500ml，以此作为试样液。取此试样液25ml移入碘瓶，准确加入0.1mol/L溴酸钾溶液30ml，再加溴化钾试液(TS-181)5ml和甲醇50ml，充分振摇。迅速加1：1稀盐酸约10ml，立即塞住，轻轻振摇，使反应30s。取碘化钾试液(TS-192)15ml，置于碘瓶上部，松开塞子让其流入，用水充分冲洗塞子和瓶口后，充分振摇，放置5min。用0.1mol/L硫代硫酸钠溶液滴定游离的碘，以淀粉试液(TS-235)作为指示剂。另用相同方法作空白试验，按下式求取含量。
含量(%)=4.255×(a-b)/试样量(g)×50×100%
式中a——空白耗用硫代硫酸钠的体积，m1
b——试样液耗用硫代硫酸钠的体积，ml。

毒性

ADI 0～0.2mg/kg(一定条件下0.2～1.0mg/kgFAO/WHO，2001)。
LD50 2.7～3.0g/kg(大鼠，经口)。
日本东京都卫生所发现对实验动物有明显的致膀胱癌作用。

使用限量

GB 2760—2001：柑橘保鲜1.0g/kg，残留量≤12mg/kg。

化学性质

亮紫色晶体

用途

防霉剂果蔬保鲜剂。主要用于柑橘类表皮的防霉。
欧洲经济共同体各国及美国除柑橘外，尚用于黄瓜、胡萝卜、苹果、甜瓜、番茄等。日本仅限用于柑橘类，最大残留量0.01g/kg(1990)。
各国的使用情况如下(允许用量，mg/kg)加拿大樱桃，5柑橘类、黄瓜、胡椒、菠萝、番茄，10甘薯，15胡萝卜、桃、李属水果，20苹果、梨，25甜瓜，12。欧共体柑橘类，12。荷兰 柑橘类，10。英国柑橘类，70苹果、梨、菠萝，10甜瓜，125．美国(FDA，§180．129，2000)樱桃，5柑橘类、黄瓜、葡萄、柚、金橘、柠檬、酸橙、橙、胡椒、菠萝、番茄、甘薯，15胡萝卜、桃、李属，20苹果、梨，25罗马甜瓜，125(可食部分≤10)。
使用方法：将本品按约0.8%拌入蜡内，用喷洒或浸渍方式处理，能防止因白地霉(Gectricnumdidum)等引起的腐败。本品与联苯合用效果最佳。对于柑橘上由青霉(P．Digitation)引起的霉变，经3～5周，未处理品约60.5%发霉，而经本品处理后仅3.4%。

用途

作防腐杀菌剂，我国规定可用于柑橘保鲜，最大使用量为3.0g/kg，残留量不大于12mg/kg。

用途

作为防腐杀菌剂，我国规定还可用于柑橘保鲜，最大使用量为3.0g/kg，残留量不大于12mg/kg。

用途

本品用于强力杀菌功能，用作木材、皮革、纸的防腐以及水果蔬菜肉类的储存防腐。

用途

2-羟基联苯用作疏水性合成纤维氯纶、涤纶等采用载体染色法时的载体，表面活性剂，杀菌防腐剂，染料中间体。在日本，2-羟基联苯及基钠盐用于柑桔的防霉。在蜡中混入0.8%的本品，采用喷雾法在收获后的柑桔上，也可与联苯并用，可使腐兰降至最低限度。英、美、加拿大允许使用的水果范围较大，还包括苹果、梨、菠萝等。该品作为防腐剂还用于化妆品。2-羟基联苯对大鼠口服LD50为2.7-3.0g/kg。

用途

用于水果、蔬菜防腐保鲜

用途

荧光测定丙糖类试剂。染料中间体。

用途

用作脱氧核糖核酸酶(DNase)抑制剂用作丙糖分析检测试剂

生产方法

可由磺化法生产苯酚的蒸馏残渣中回收。苯酚的蒸馏残渣含苯基苯酚40%左右，其它成分为苯酚、无机盐、水等。经真空蒸馏，分离出混位苯基苯酚馏分段，真空度为53.3-66.7kPa，温度在65-75℃开始截取至100℃以上，但不得超过1345℃。再利用邻、对位羟基联苯在三氯乙烯中溶解度的不同，将二者分离为纯净物。将混合位物（主要2-羟基联苯和4-羟基联苯）加热溶解于三氯乙烯中，经冷却，先析出4-羟基联苯结晶，经离心过滤、干燥得至4-羟基联苯。母液用碳酸钠溶液洗涤，再加稀碱液使2-羟基联苯成盐。静置分层后，取上层2-羟基联苯钠盐减压脱水，即得钠盐成品。2-羟基联苯钠盐为白色至淡红色粉末。极易溶于水，在100g水中可溶122g，2%的水溶液pH为11.1-12.2。亦易溶于丙酮、甲醇，溶于甘油，但不溶于油脂。2-羟基联苯钠盐经酸化可制得2-羟基联苯，两者都是食品添加剂。

生产方法

从磺化法生产苯酚的副产物中得到邻苯基苯酚和对苯基苯酚的混合物，将其加热溶于三氯乙烯中，经冷却析出对位苯基苯酚结晶，经离心过滤，固体干燥得对苯基苯酚。母液用碳酸钠溶液洗涤后，加稀氢氧化钠中和，再酸化得邻苯基苯酚。

生产方法

磺化法生产苯酚的蒸馏残渣中约含有40%的混位（对位和邻位）苯基苯酚。根据其在三氯乙烯中溶解度的不同，将蒸馏残渣在53.3-66.7KPa的真空度下减压分馏，收集65-100℃馏分，即为混位苯基苯酚。将混位物加热溶解于三氯乙烯中，冷却后鲜析出对位苯基苯酚。离心过滤后，用碳酸钠溶液洗涤母液，使邻苯基苯酚成为钠盐，静置后取上层钠盐，经酸化后即得产品。

生产方法

磺化法生产苯酚的蒸馏残渣中约含40%的混位(对位和邻位)苯基苯酚，用分馏和在三氯乙烯中溶解度的不同，分离回收邻位产品。
将上述蒸馏残渣在53.3～66.7kPa的真空度下减压分馏，收集65~100℃馏分，即为混位苯基苯酚。将混位物加热溶解于三氯乙烯中，冷却后先析出对位苯基苯酚。离心过滤后，用碳酸钠溶液洗涤母液，使邻苯基苯酚成为钠盐，静置后取上层钠盐，经酸化后即得产品。

生产方法

由二苯并呋喃与金属钠加热至约200℃，生成物用酸分解而得。
由2-氨基联苯经重氮化后水解而得。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 2000 毫克/ 公斤 口服- 小鼠 LD50: 1050 毫克/ 公斤

刺激数据

皮肤- 兔子 20 毫克/ 24小时 中度 眼睛- 兔子 0.05 毫克/ 24小时 重度

爆炸物危险特性

与空气混合可爆

可燃性危险特性

可燃 燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土