对羟基苯甲醛

用途

对羟基苯甲醛在香料工业中用于合成香兰素、乙基香兰素、丁香醛、茴香醛和复盆子酮等香料。

羟基苯甲醛异构体

羟基苯甲醛有3种异构体，即邻羟基苯甲醛、对羟基苯甲醛和间羟基苯甲醛，对羟基苯甲醛又名对甲醛苯酚。从水中析出者为白色至浅黄色针状结晶。有芳香气味。在常压下可升华而不分解。分子量122.12。熔点115～ 116℃。相对密度1.129 (130/4℃)。折射率 1.5705(130℃)。微溶于水和苯，易溶于乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯，30.5℃时在水中的溶解度为1.38，65℃时在苯中的溶解度为3.68。小鼠腹腔注射 LD50500mg/kg。
对羟基苯甲醛是医药、香料、液晶的重要中间体，与硫酸二甲酯反应可制得茴香醛，与乙醛作用可制得对羟基肉桂醛，进一步氧化可制得肉桂酸，本品直接氧化可制对羟基苯甲酸，还原制对羟基苯甲醇等，均可用作香料医药中间体液晶原料其他有机合成中间体，用途较广泛。
间羟基苯甲醛除直接用作香料外，还用制作其他香料的中间体医药原料，生产盐酸脱羟肾上腺素、肾上腺素、奎宁等镀镍光亮剂化学分析试剂(糖定量分析)照相乳剂及杀菌剂等。
邻羟基苯甲醛又称水杨醛，无色透明油状液体，有特殊气味及苦杏仁味，化学性质活泼，可发生取代、缩合、氧化、维提希(Wittig)反应等。与硫酸作用呈桔红色，与金属离子可形成有色螯合物。遇三氯化铁溶液显紫色。可被还原成水杨醇。主要用于生产香料“香豆素”及“二氢香豆素”的原料，配制紫罗兰香料，还可用作杀菌剂。
对羟基苯甲醛制备方法：由苯酚为原料，使氯仿与苯酚钠盐在60℃反应。或由苯酚与三氯乙醛在碳酸钾催化下缩合，再经甲醇钠分解。还可在三氯化铝催化剂下将干燥氯化氢通入苯酚与氢氰酸的混合液，反应后再在冰水中分解制取对羟基苯甲醛。

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实验室制备对羟基苯甲醛方法

1，以苯酚和三氯甲烷为原料，在碱性溶液中加热，进行Reimer-Tiemann反应，同时生成对羟基苯甲醛[1]及少量水杨醛(邻羟基苯甲醛)。

2，以苯酚和氰化氢为原料，在三氯化铝催化作用下，与无水氯化氢反应，生成对羟基苯甲醛的亚胺盐酸，然后水解，可制得对羟基苯甲醛[1]。反应的溶剂可用苯、氯苯、氯烷烃也可用氰化锌代替氰化氢。

3，苯酚与三氯乙醛在碳酸钾催化作用下缩合，再在二甲基甲酰胺中，经甲醇钠分解，可制得。
4，以对甲酚为原料，与乙酸反应，生成对甲苯乙酸酯，再经氯化、水解，可制得对羟基苯甲醛。
5，以对硝基甲苯为原料，在催化剂作用下与多硫化钠反应，还原，生成对氨基苯甲醛，在硫酸中与亚硝酸钠进行重氮化反应，生成重氮盐，再在100～110℃下水解，可制得对羟基苯甲醛[1]。

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

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