对甲苯磺酸

概述

对甲苯磺酸（分子结构式:p-CH3C6H4SO3H,也写作TsOH,英文P-Toluene Sulfonic acid）简称PTS，是一个不具氧化性的有机强酸，为白色针状或粉末状结晶，可溶于水、醇、醚和其他极性溶剂。极易潮解，易使木材、棉织物脱水而碳化，难溶于苯和甲苯。碱熔时生成对甲酚。常见的是对甲苯磺酸一水合物(TsOH·H2O)或四水合物(TsOH·4H2O)。
工业上通过用浓硫酸对甲苯发生磺化制取对甲基苯磺酸。制得的对甲苯磺酸中常含有苯磺酸和硫酸杂质，可通过将不纯样品在浓盐酸中重结晶后，共沸干燥得到纯化。
对甲苯磺酸广泛用于合成医药、农药、聚合反应的稳定剂及有机合成（酯类等）的催化剂、涂料的中间体和树脂固化剂。是有机合成常用的酸催化剂。用它与氢氧化钠中和制得对甲苯磺酸钠，再与五氯化磷作用，可以制得对甲苯磺酰氯。后者用在亲核取代反应中，也用作醇羟基的保护基。p-CH3C6H4SO3Na + PCl5 → p-CH3C6H4SO2Cl
对甲苯磺酸的用途还有催化醇上二氢呋喃保护基、羧酸酯化、酯交换反应、使醛生成缩醛等。

参考质量标准

项目/指标工业级医药级精制级试剂级（化学纯）
含量（以C7H8O3SmiddotH2O）计 ge%90-93.096.097.098.0
游离酸（H2SO4）计 le%3.00.70.50.1
水份（不包括结晶水）le%4.03.52.51.5
铁（以Fe++计） leppm50303010
灼烧残渣 le%/0.20.20.02
熔点（degC）///102-105
乙醇溶解试验/合格合格合格
水溶解试验/合格合格合格

化学性质

无色单斜片状或柱状晶体。 易溶于乙醇和乙醚，稍溶于水和热苯。

用途

用作化学试剂，也用于染料、有机合成

用途

用作医药（如强力霉素）、农药（如三氯杀螨醇）、染料等的中间体。也用于洗涤剂、塑料、涂料等方面。

用途

用于医药、农药、染料和洗涤剂，还用于塑料和印刷涂料

用途

广泛用于合成医药、农药、聚合反应的稳定剂及有机合成（酯类等）的催化剂。也用作医药、涂料的中间体和树脂固化剂。

生产方法

由对甲苯磺酰氯水解而得。也可采用甲苯为原料，经硫酸磺化而得。

类别

腐蚀物品

毒性分级

低毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 2480 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃 火中放出有毒氧化硫气体

储运特性

库房通风低温干燥 与碱分开存放

灭火剂

雾状水、二氧化碳、泡沫