碘苯

概述

碘苯(Iodobenzene)也称碘代苯，是苯的一碘取代物，分子式为C6H5I，是无色有特殊气味的液体，难溶于水，可溶于氯仿、乙醚和乙醇。对光敏感，见光颜色逐渐变黄。闪点74℃。
由于C-I键键能比C-Cl和C-Br键键能低，因此碘苯的反应性比氯苯和溴苯更强。它可以与镁反应生成格氏试剂苯基碘化镁（PhMgI），后者可在有机合成中用作苯基负离子的合成子等价物。
碘苯也可作为薗头偶合反应、Heck反应和其他金属催化的偶联反应中的原料。

化学性质

无色液体。熔点-31.27℃，沸点188.3℃，63-64℃（1.07kPa），相对密度1.8308（20/4℃），折光率1.6200（18.5℃），闪点74℃。易溶于乙醚，溶于乙醇和氯仿，不溶于水。见光颜色变黄，有特殊气味。

用途

用作标准折光率液

用途

用于有机合成或用作折光率标准液。

用途

用于有机合成，也是一种通用试剂，可用作折射率标准液

生产方法

由苯胺经重氮化、置换而得。将30%盐酸、苯胺加入水中，搅拌冷却至2℃，缓缓滴加亚硝酸钠溶液，控制温度不超过12℃。滴加最后一部分亚硝酸钠溶液时，用碘化钾淀粉试纸测试，呈蓝色为反应终点，得重氮化液。将碘化钾溶液分多次加入重氮化液中，此时放出氮气，放置2h，至无氮气逸出为止。冷却后，分去上层水溶液。加10%氢氧化钠溶液使反应液至pH14。进行水蒸气蒸馏，馏出液分去水层，干燥后常压分馏，收集184-188℃馏分，即为碘苯，收率77%。