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雌酚酮

雌酚酮,53-16-7
概述

雌酚酮又名雌性酮,白色结晶粉末,溶于乙醇,不溶于水。由孕妇尿中或家畜卵巢中分离而得。其为雌性动物卵巢所分泌的原始激素,曾用于临床,是一种重要的医药中间体,可用于合成炔雌醇或雌二醇类的衍生物。

化学性质

白色板状结晶或结晶性粉末。在空气中稳定。Mp256-262℃比旋光度[α]25D+158°-+168°(二氧六环)、[α]22D+152°(0.995%,氯仿)乙醇溶液在287nm波长处有最大吸收。几乎不溶于水,溶于二氧六环、吡啶和氢氧化碱溶液,微溶于乙醇(1:400)、丙酮、苯、氯仿、乙醚和植物油。动物实验证明,有潜在致癌作用。

用途

生化研究,雌性激素类药物。

用途

是合成医药炔雌醇的中间体

用途

主要用于子宫发育不全、月经失调及更年期障碍等。是合成炔雌醇药物的中间体。可引起恶心、呕吐、头晕等。久用可引起子宫内膜过度增生发生出血。

用途

该品是1号避孕药用的激素类药炔雌醇的中间体。

生产方法

由4-雌甾烯-19-醇-3,17-二酮经发酵法氧化而得。

生产方法

以醋酸去氢表雄酮为原料,经加成、环氧化、开环、A环脱氢,制得雌甾酮成品。
醋酸去氢表雌酮[次氯酸]→5α-氯雄甾烷-3β, 6β-二醇-17-酮-3-醋酸酯[HgO, I2]→C-19, C-6氧环化合物[NaOH]→5α-氯-6β, 19-环氧-17-酮-3醇[Zn粉]→[铬酸氧化,消除]19-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮[微生物]→雌甾酮成品。

生产方法

雌甾二酮经溴化氢溴化得二溴化合物,于2,4,6-三甲基吡啶溶液中回流得粗品,后经甲醇或丙酮重结晶精制而得。

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