咖啡酸

简介

咖啡酸，又名3,4‑二羟基肉桂酸或3,4‑二羟基苯丙烯酸（3,4‑dihydroxy‑cinnamic acid）， 黄色结晶，是烟草中苯丙烷代谢途径的中间产物，也是木质素合成途径代谢产物，主要以葡萄糖苷和酯的形式存在，是烟草中的酚类物质。

应用

咖啡酸广泛分布于茵陈、菜蓟、金银花等多种中药植物中，属于酚酸类化合物，具有心血管保护、抗诱变抗癌、抗菌抗病毒、降脂降糖、抗白血病、免疫调节、利胆止血及抗氧化等药理作用。咖啡酸能够收缩增固微血管、减低通透性、提高凝血功能以及白细胞血小板数量，临床上常用于各种外科和内科出血的预防和治疗，对妇科出血疾病有显著疗效，还用于肿瘤疾病化疗和放疗以及其它原因引起的白细胞血小板减少症状，对原发性血小板减少以及再障性白细胞降低等疾病也有一定的疗效。

理化性质

咖啡酸学名“3-(3，4-二羟基苯基)-2-丙烯酸”。分子式C9H8O4。分子量180.16。以绿原酸形式存在于咖啡等植物中。黄色结晶。熔点223～225℃。从浓溶液析出晶体不含结晶水，从稀溶液析 出晶体含一分子结晶水。微溶于冷水，易溶于热水、冷乙醇、乙酸乙酯。其碱性溶液呈橘红色。遇三氯化铁溶液呈深绿色。
用途：咖啡酸可在化妆品中安全使用，有较广泛的抑菌和抗病毒活性，能吸收紫外线。低浓度即具抑制皮肤黑色素生成的效用，在增白型美容品中用量为0.5～2%。可用作氧化型发用染料的助剂，有利于增强色泽的强度。
制备方法：可由原儿茶醛与醋酸经柏琴反应制得。

图1为原儿茶醛与醋酸经柏琴反应制备咖啡酸的化学反应式。

提取方法

咖啡酸为常见酚酸类化合物，有提升白细胞的作用，易与咖啡碱混淆。在植物界中普遍存在，主要来源于柠檬果皮、毛莨科植物升麻根茎、缬草根等多种植物。咖啡酸与阿魏酸、芥子酸、对羟基桂皮酸是在植物中几乎普遍存在羟基桂皮酸，此类产品分子结构的侧链上有共轭双键，在紫外光下显荧光，多数呈蓝色荧光。这是纸色谱或薄层色谱检查的有利条件。
提取方法：单穗升麻根茎用甲醇提取，减压浓缩去甲醇。残留物加热水使溶，趁热滤除不溶物。冷却后加苯萃取，苯溶液用1%碳酸氢钠水溶液洗涤，收集洗涤液。加稀盐酸酸化，用苯再从中游离出的有机酸，减压浓缩去苯，残留物为咖啡酸富集制品。
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升白细胞药

咖啡酸也是一种止血升白细胞药，具有收缩凝固微血管、提高凝血因子功能、升高白细胞和血小板的作用。适用于外科手术时预防出血或止血，以及内科、妇产科等出血性疾病的止血。也用于各种原因引起的白细胞减少症、血小板减少症。

HPLC法测定蒲公英中咖啡酸的含量

[供试品] 菊科植物蒲公英Taraxacum mongolicum Hand. Mazz.，碱地蒲公英T. sinicum Kitag。
(1) 色谱条件：用十八烷基硅烷键含硅胶为填充剂甲醇-磷酸盐缓冲液(磷酸二氢钠1.56g，加水使溶解成1000ml，再加1%磷酸溶液调节pH值至3.8～4.0，即得) (23：77)为流动相检测波长为323nm柱温40℃。理论板数按咖啡酸峰计算，不低于3000。
(2) 对照品溶液的配制：取咖啡酸对照品7.5mg，精密称定，置50ml量瓶中，加甲醇至刻度，摇匀精密量取2ml，置10ml量瓶中，加甲醇至刻度，摇匀，即得(每毫升中含咖啡酸30μg) 。
(3) 样品溶液的制备：取药材粉末约1g，精密称定，置50ml具塞锥形瓶中，精密加5%甲酸的甲醇溶液10ml，密塞，摇匀，称定，超声处理30min，取出，放冷，再称定，用5%甲酸的甲醇溶液补足减失的重量，摇匀，离心，取上清液，以微孔滤膜(0.45μm)滤过，滤液置棕色瓶中，即得。
(4) 测定法：分别精密吸取对照品溶液与样品溶液各10μl ，注入液相色谱仪，测定，即得。
(5) 测定结果：蒲公英药材按干燥品计算，含咖啡酸不少于0.02%。

化学性质

黄色结晶。 溶于热水及乙醇。

用途

用作有机合成试剂

用途

咖啡酸的中间体。用于有机合成。

用途

生化研究

用途

一种天然的存在于植物中的酚酸化合物，是一种抗氧剂，抑制白三烯（leukotrienes）的合成（白三烯涉及到免疫、发炎和敏感症的调控）， 抑制 Cu2+-诱导的 LDL的氧化。

用途

在植物中发现的抗氧化天然膳食酚类化合物。抑制在免疫调节、炎症和过敏中涉及到的白三烯的合成。也可抑制 Cu2+ 诱导的 LDL 氧化。

类别

有毒物质

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔-大鼠 LDL0: 1500 毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解辛辣刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

水, 干粉, 二氧化碳, 泡沫