三氯乙酸

理化性质

三氯乙酸简称TCA。无色或白色斜方晶系晶体。有强潮解性。有轻微的特殊刺激性气味。有强腐蚀性。相对分子质量163.40。相对密度1.6298(61℃)。熔点57～58℃。沸点 197.5℃、141～142℃(3.333×103Pa)。燃烧热3.0kJ。折射率1.4603(61℃)。蒸气压0.133×103Pa(51℃)。易溶于水，水溶液呈酸性(0.1mol水溶液pH1.2)，溶于乙醇、乙醚，25℃时的溶解度： 水1306、甲醇 2143、乙醚61730%以下的水溶液缓慢分解为氯仿、氯化氢、二氧化碳、一氧化碳等在稀碱溶液中水解为氯仿和二氧化碳在浓碱溶液中水解生成甲酸。与强碱作用分解为氯仿和碳酸盐。其水溶液呈强酸性，主要用于有机合成(如药物)，可作为使用显微镜时的去钙剂和固定剂。本品为强烈腐蚀品。三氯乙酸被列为剧毒品，使用时务必充分注意。小鼠经口毒性为3300mg/kg，大鼠经口LD503320mg/kg，能强烈刺激皮肤及组织。当附着于皮肤时会受烧伤。
三氯乙酸是一种很强的有机酸，离解常数K=3×10-2。化学性质活泼，其钠盐易脱羧成氯仿，遇LiAlH4会还原成醇，和KBr起卤素置换反应：

可由醋酸直接氯代或三氯乙醛经硝酸氧化制得三氯乙酸：CCl3CHO+2HNO3→CCl3COOH+2NO2+H2O。
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危险情况

摄入和吸入均会中毒，对皮肤和组织有强刺激性，腐蚀性极强。不燃。空气中的容许浓度美国为1ppm (7mg/m3)。

用途和接触机会

三氯乙酸可用作医药原料、除草剂(三氯乙酸钾及三氯乙酸钠等)、纺织品染色助剂、金属表面处理剂及酰氯、酸酐、酰胺、聚酯、有机金属盐、水杨醛、氯羧酸等原料。此外，在医药方面还可用作腐蚀剂及角蛋白溶解剂、胆色素的试剂、蛋白质的沉淀试剂等特殊用途。在生物化学领域可用作分离分析生物体磷酸化合物、测定氟化物、脂质的试剂，以及显微镜照像的定影剂、脱钙剂、色谱分析试剂。
此外，由三氯乙酸和碱性苯酚通过ReimerTiemann反应，可合成水杨醛化合物，以及三氯乙酸和单烯烃化合物反应，可合成氯代羧酸 [CCl3(CH2CH2)nCOOH]。

有害影响和中毒症状

本品能腐蚀皮肤和眼，但不易通过皮肤吸收。

防护措施

生产设备要密闭。操作人员须穿戴防护用具，防止与人体接触。如不慎触及眼和皮肤，立即用大量水冲洗，并请医生治疗。

贮存

三氯乙酸易潮解，需密闭贮存，切勿接触皮肤。低于30%的水溶液不宜贮存，易分解形成氯仿、氯化氢、二氧化碳等。
用玻璃瓶、木桶盛装，或用陶瓷坛包装，外加木箱加固。存放在阴凉、通风良好的地方，防潮、密封保存。

运输要求

二级有机酸性腐蚀物品。危规号： 94005。运输时容器须标有“有毒腐蚀品”标记。搬运中要轻拿轻放，防止坛破和玻璃瓶破裂。

化学性质

无色结晶体，有特殊气味，易潮解。 溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷、邻二甲苯和水。

用途

用作化学试剂、蛋白质沉淀及色谱分析试剂

用途

用作三磷酸腺苷、细胞色素丙和胎盘脂多糖提取剂及蛋白质沉淀剂，也用作农药除草剂和有机合成原料

用途

三氯乙酸是杀虫剂毒死蜱的中间体，也是医药中间体。

用途

该品是医药上的除疣剂和收敛剂，三氯乙酸钠是选择性除草剂，主要用作生物化学药品提取剂，如三磷酸腺苷、细胞色素丙和胎盘酯多糖等高效药品的提取，还用作农药的原料，蛋白质的沉淀剂和显微镜样品的固定剂。

用途

测定氟化物，蛋白质沉淀剂，与三氯化铁共用作胆色素的试剂、显微分析用固定剂。 该品是医药上的除疣剂和收敛剂，三氯乙酸钠是选择性除草剂，主要用作生物化学药品提取剂，如三磷酸腺苷、细胞色素丙和胎盘酯多糖等高效药品的提取，还用作农药的原料。 传统上用于沉淀蛋白质。用于通过定量沉淀测定蛋白质浓?度。用作脱钙剂和显微镜样品的固定剂。 三氯乙酸与碱溶液共热即分解成氯仿及碳酸碱。

生产方法

1.由醋酸氯化后分离以氯乙酸母液作原料，硫磺粉为催化剂，在90-100℃条件下继续氯化，然后再结晶，即得。2.三氯乙醛法由三氯乙醛与发烟硝酸共熔氧化而得。用硝酸或高锰酸钾氧化三氯乙醛、在碘或三氯化磷催化和光照下直接氯化乙酸可制得三氯乙酸。

生产方法

其制备方法主要有以下几种。
(1)用三氯乙醛以稀硝酸氧化，反应温度80～100℃。CCl3CHO+2HNO3→Cl3CCOOH+NO2↑+H2O
(2)以一氯乙酸母液用硫粉为催化剂进一步深度氯化，经结晶而得。ClCH2COOH+Cl2[S]→Cl3CCOOH+2HCl
(3)以四氯乙烯为原料，于120℃在紫外线照射下通氧氧化或以四氯乙烯为原料，钛为催化剂，在40～120℃进行水解，均可得到三氯乙酸。Cl2CH=CHCl2+O2→Cl3CCOOH+HCl
Cl2CH=CHCl2+2H2O→Cl3CCOOH+HCl↑+2H2↑

类别

腐蚀物品

毒性分级

高毒

急性毒性

腹腔- 小鼠 LDL0: 500 毫克/ 公斤

刺激数据

皮肤- 兔子 0.21 毫克 轻度 眼- 兔子 3.5 毫克/ 5秒 重度

可燃性危险特性

受热分解放出有毒氯化物气体

储运特性

库房通风低温干燥与氧化剂、碱类分开存放。

灭火剂

砂土、泡沫、雾状水、二氧化碳

职业标准

TLV-TWA 1 PPM (7 毫克/ 立方米)